La Rocca Aldobrandesca di Roccalbegna, chiamata anche "il Sasso", domina il borgo con la sua mole imponente. Le sue mura in pietra, ormai prive del tetto, si ergono sulla cima della rupe più alta, offrendo una vista mozzafiato sulla vallata sottostante.
Costruita nel Medioevo dagli Aldobrandeschi, la rocca era un punto di avvistamento strategico e un rifugio sicuro in caso di assedio. La sua posizione la rendeva inespugnabile: un vero e proprio baluardo difensivo per il borgo.
Nel Duecento, la rocca era il fulcro del sistema difensivo di Roccalbegna, insieme al Cassero situato sull'altra rupe. Ma con l'avvento del dominio senese nel Trecento, la sua importanza diminuì. I Senesi preferirono il Cassero, lasciando la rocca in un graduale declino.
Dopo la caduta della Repubblica di Siena, la rocca passò per diverse mani: dal Granducato di Toscana alla Contea di Santa Fiora, fino ad essere ceduta ai Bichi di Siena nel 1624. Da allora, la rocca fu completamente abbandonata e oggi si presenta come un rudere affascinante, che testimonia la sua passata grandiosità.
E' una suggestiva meta per gli amanti della storia e della natura, che possono salire sulla rupe e ammirare il panorama mozzafiato che si gode dalla cima. La rocca di Roccalbegna è un simbolo della storia del borgo e un luogo ricco di fascino, che merita di essere visitato.