L'entroterra collinare marernrnano lungo una fascia di terra fra la costa e le pendici del Monte Amiata, ha da secoli una spiccata vocazione vinicola ed è oggi produttrice di quel vino rosso chiamato Morellino che è diventato fra le DOC italiane più conosciute e apprezzate nel mondo.
Scansano però non è soltanto un'immersione nel mondo del vino: è anche un centro storico ricchissimo di testimonianze monumentali risalenti d'alto Medioevo e al Quattrocento toscano.
Abitato fin dall'antichità dagli etruschi e dai romani, come testimonia il sito archeologico di Ghiaccio Forte, conserva ancora diversi edifici quattrocenteschi e cinquecenteschi che si affacciano sulla via principale, come l'interessante palazzo Vaccarecci, riconoscibile dallo stemma della famiglia posto sulla facciata, la romanica chiesa di San Giovanni Battista e la piazzetta del Pretorio con l'omonimo palazzo, sede del Museo archeologico e della vite e del vino.
Poco fuori dal centro storico si trovano il convento del Patrero, già Castello aldobrandesco, e l'interessante castello di Montepò, una massiccia e intatta fortezza della prima metà del Cinquecento protetta da un alto muro con quattro torrioni agli angoli.
Nella frazione di Montorgiali si visitano la chiesa romanica di San Biagio e il possente edificio del Cassero, con finestre ad arco tondo e diverse feritoie.